다이안 슈어는 GRP 레이블의 여러 아티스트 가운데 거의 유일한 보컬이었다. 그것도 오랜 시간 꾸준하게 활동한 것으로는 그녀가 유일하다. 태어나면서 앞을 보지 못했던 그녀는 다이아나 워싱턴의 음악을 들으며 재즈 보컬의 꿈을 키웠다. 그러던 중 스탄 겟츠의 눈에 띄어 1982년 그와 함께 백악관 무대에 서면서 본격적인 관심을 받았다. 이것이 계기가 되어 GRP 레이블과 계약을 하고 앨범 활동을 시작할 수 있었다. GRP를 통해 앨범 활동을 시작하면서 그녀는 단번에 최정상의 재즈 보컬로 성장했다. 다이안 슈어의 노래가 인기를 얻을 수 있었던 것은 재즈의 전통을 계승하면서도 치열함과 열정의 재즈에서 편안하고 부드러운 재즈로 서서히 취향을 바꾸는 중이었던 당시의 정서를 반영했기 때문이었다. 그리고 이것은 GRP레이블의 음악적 방향에 부합되는 것이기도 했다.
앨범 <Timeless>는 그녀의 초기 활동 가운데 가장 빛나는 노래를 담고 있다. 이 앨범으로 그녀는 그래미상 최우수 여성 재즈보컬상을 수상하며 80년대를 대표하는 재즈 보컬로 인정 받을 수 있었다. 앨범은 그 타이틀처럼 세월이 흘러도 변하지 않는 스탠더드 재즈 곡들로 채워져 있다. 이들 곡들을 다이안 슈어는 스트링 오케스트라와 빅 밴드의 지원 속에서 백인이면서도 흑인적인 감성을 적극 반영하여 노래한다. 특히 초기 그녀의 개성으로 자리잡은 매끄럽게 고역으로 상승하는 창법이 상당한 매력으로 다가온다. 한편 그녀는 솔로 앨범을 녹음하면서도 한 동안 스탄 겟츠의 후원을 받았다. 이 앨범에서도 ‘How Long Has This Been Going On?’과 ‘A Time For Love’에서 스탄 겟츠의 풍성하고 부드러운 색소폰이 함께 하고 있다.