기타 연주자 웨스 몽고메리는 재즈 기타의 역사를 이야기할 때 제일 먼저 언급되어야 하는 인물 중의 한 사람이다. 그는 일렉트릭 기타를 피크 대신 엄지 손가락으로 연주하는 엄지 피킹, 한 음을 옥타브 위의 음과 같이 연주하는 옥타브 주법 등으로 재즈 기타 주법을 현대화 시켰다. 이것은 재즈 기타 연주의 교과서가 되어 조지 벤슨, 팻 메시니를 비롯한 많은 연주자들에게 영향을 주었다. 또한 그는 산뜻하게 리듬을 타며 감칠맛 나는 멜로디를 이어나가는 연주로 대중적으로도 팝 스타에 버금가는 인기를 얻었다.
그는 리버사이드 레이블에서 솔로 앨범 활동을 시작했다. 이 때에는 혁신적인 기타 주법으로 하드 밥 시대를 풍미한 여러 연주자들과 순간적인 교감을 나누는 연주를 즐겼다. 또한 그런 중에도 대중적인 매력을 발산했다. 이어 1964년에는 버브 레이블과 계약하고 3년간 활동했는데 이 시기에는 재즈 연주자로서의 기본을 유지하면서 재즈 밖에 있는 사람들도 접근하기 쉬운 대중적인 앨범을 주로 녹음했다.
1966년 론 카터(베이스), 그레디 테이트(드럼), 레이 바레토(콩가)와 콤보를 이루고 여기에 당시 유행이었던 클라우스 오거만 편곡의 스트링 섹션을 기용한 이 앨범은 부드럽고 달콤한 멜로디와 산뜻한 사운드가 매력이다. 타이틀 곡과 ‘Insensatez’같은 라틴 곡부터 1년 전에 막 인기를 얻었던 버트 바카락의 ‘What the World Needs Now Is Love’ 같은 팝을 아우르는 선곡 또한 상당히 대중적이다. 하지만 웨스 몽고메리는 대중성에 무조건 휘말리지 않았다. 옥타브 주법을 사용하고 리듬을 타며 감각적인 솔로를 이어가는 그의 기타 연주는 여전한 그만의 깊이를 들려주었다.